Biomoléculas
     
 

MONOSACARIDOS

Definición

Representación

Ciclación

Isomería

Propiedades

Importancia biológica

Derivados

Oligopolisacáridos

Polisacáridos

Heterósidos

Definición
.-Son los más simples, a partir de los que se originan los demás y son la principal fuente de energía. Son blancos o incoloros, cristalinos, dulces y solubles en agua.
Están formados por una sola molécula de polihidroxicetona o polihidroxialdehido, con nº de C entre 3 y 9, unidos todos a grupos hidroxilo (-OH) formando alcoholes, salvo uno que está unido a un carbonilo (=O). Para nombrarlo se antepone a la terminación -osa un prefijo que indique si poseen la función aldehido o cetona y otro referente al número de C que posee la molécula.
El segundo C del Gliceraldehido tiene sus 4 valencias saturadas con 4 radicales diferentes: es un C asimétrico.

Aldosas

•Las triosas , son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos intermediarios de la degradación de la glucosa
•Las pentosas, son glúcidos de 5 carbonos y entre ellos se encuentran: Ribosa y Desoxirribosa , que forman parte de los ácidos nucléicosy la ribulosa que desempeña un importante papel en la fotosíntesis, debido a que a ella se fija el CO2 atmosférico y de esta manera se incorpora el carbono al ciclo de la materia viva.

•Las hexosas , son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen interés en biología, la glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas.

Representación

•La forma más frecuente de representar los monosacáridos en el plano es mediante proyecciones de Fischer:
–los enlaces simples forman 90º
–Los grupos principales aparecen en la parte superior
–Los grupos –OH a la derecha o izquierda, según se trate de la forma D o L
–En la naturaleza abundan las formas D

 

Aldosas

Cetosas

Ciclación

  1. Aldopentosas y hexosas en disolución, adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal
  2. Proyecciones de Haworth, con estructuras cíclicas en un plano y radicales en parte inferior y superior
  3. aDglucoGIF
    •Enlace hemiacetal: Enlace covalente entre gupo aldehído y alcohol
    •Enlace hemicetal: entre grupo cetona y alcohol
    •No implica pérdida ni ganancia de átomos
    •http://www.biorom.uma.es/contenido/biomodel/biomodel-misc/anim/gluc/glc.html
    furanos
    •En disolución, se ciclan en anillos de  lados, los furanos
    piranos•En disolución, se ciclan en anillos de 6 lados, los piranos
•El C del AL- o –ONA se convierte en asimétrico: anomérico y su posición determina la anomería,
–forma α según queden por debajo del plano
–forma β, por encima del plano

formas alfa y beta

Ciclación

Normalmente se presentan en forma de cis o de trans
silla

 

Isomería

•Se presenta cuando dos sustancias distintas tiene la misma fórmula molecularmonosacáridos
•Hay de varios tipos:
–Posición
–Función o estructural, presenta distinto grupo funcional
–Geométrica

isomería

Isomería geométrica o estereoisomería

•Diferencias por la disposición de los enlaces en el espacio
•Deben poseer algún C unido a 4 radicales diferentes, que se denominan asimétricos
•Puede ser enantiómeros o epímeros
estereoisómeros


-Configuración D y L, que son enantiomorfos, estereoisómeros ( los 4 radicales se pueden disponer según dos configuraciones distintas, no superponibles) uno imagen especular del otro.

En la naturaleza predominan los D. Las dos tienen las mismas propiedades fisica y químicas, excepto que en disolución una de ellas desvía el plano de la luz polarizada a la dcha. , por lo que se denomina dextrógira (+) y el otro a la izquierda, por lo que se le denomina levógiro (-).Las moléculas que cumplen esto se denominan enantiómeros o isómeros ópticos. NO SE PUEDE IDENTIFICAR D CON DEXTROGIRO NI L CON LEVOGIRO. La DHA no tiene C asimétrico y no presenta actividad óptica.

Propiedades

CARACTER REDUCTOR.-La presencia del grupo carbonílico les confiere la propiedad de ser reductores frente a ddas sustancias como el licor de Fehling, es decir, estas molécula  se oxidan a ácido, reduciendo, por tanto, a ciertos iones metálicos, principalmente cobre o plata  En medio alcalino reducen al ión cúprico, de color azul, a cuproso, precipitado Cu2O rojo ladrillo.    SO4 Cu + NaOH -------Cu (OH)2

ACTIVIDAD ÓPTICA

La presencia de Carbonos asimétricos determina que los monosacáridos en disolución

tengan actividad óptica:

Desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha o izquierda

Polarización

-Cuando la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj: dextrógiras(+)

-Si es al contrario, levógiras o (-)

No se corresponde con forma D o L, no se distinguen a simple vista

 

Importancia biológica

Las triosas ,  son metabolitos intermediarios de la degradación de la glucosa

atriosas

Las pentosas, 5 C
Ribosa y Desoxirribosa forman parte de los ácidos nucléicos
La ribulosa, desempeña un importante papel en la fotosíntesis, debido a que a ella se fija el CO2 atmosférico
Arabinosa
Xilosa, de la madera

ribosa y desoxi

Las hexosas , 
la glucosa libre, como almidón o como celulosa, en vegetales y en animales en respiración 
La galactosa forma parte de lactosa
La fructosa (cetohexosas) libre o en sacarosa
La Manosa: componente de polisacáridos

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Derivados monosacáridos

  1. Fosfatos de monosacáridos
  2. Desoxiazúcares
  3. Polialcoholes: Mioinositol
  4. Azucares ácidos

N-acetilglucosamina en la quitina de artrópodos

N-acetilglucosamina

N-acetilmurámico. En la pared celular de bacterias

N-acetilmurámico

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Actualizado en mayo de 2010Inicio